洼田正孝畢業于神奈川県立神奈川工業高等學校機械科 ?。進入演藝圈的契機是對演藝圈感興趣的媽媽替還在讀高中的洼田正孝報名月刊 デ?ビュー的新人選拔，從而進入事務所 ?。洼田高中時期參加藝人選撥合格之后便開始拍戲，成為一名演員，對他而言這是人生的轉折點。

　　2006年4月，洼田正孝主演了富士電視臺的深夜劇《嘻哈情迷 in Tokyoin TOKYO》，并由此出道 ?。11月4日，出演的劇情片《詼諧曲：破繭之蝶》在日本上映。11月27日，出演的長篇家庭劇《家族善哉》在日本首播。

　　2007年6月，出演了愛情連續劇《戀愛星期天第三部》的第24集。7月，參與了特攝劇《時空警察Wecker Signa》的演出 ?。11月，出演了北川景子主演的喜劇《抹布女孩》。

　　2008年4月，在導演三池崇史執導的特攝劇《手機搜查官7》中飾演主人公 ?。8月，與宅間孝行、永作博美聯合出演的劇情片《同窗會》在日本上映。

　　2009年1月，主演NHK電視臺制作的的土曜時代劇《浪花之華~緒方洪庵事件簿》，這也是他首次擔任時代劇的主演 ?。8月，出演的溫情日劇《曾經是爸爸的媽媽》在日本上首播。10月，與井上真央、岡田將生聯合出演的純愛電影《我的初戀情人》在日本上映 ?。同年與高橋香織、岡田浩暉聯合出演了午間劇《圣誕節的奇跡》。

　　2010年，洼田正孝主演了短劇《仆がセレブと結婚した方法》。7月19日，與向井理、松下奈緒聯合出演了NHK電視臺出品的晨間劇《怪怪怪的妻子》 ?。8月起，連續擔任了動作片《高校制霸MAX》一系列電影的主演，均飾演黒永勇人一角，洼田正孝憑借這一系列影片獲得了第1屆日本動作奧斯卡最佳動作男演員。9月15日，與役所廣司、山田孝之、伊勢谷友介等人聯合出演的動作電影《十三刺客》在日本上映 ?。

　　2011年，出演了日本NHK電視臺出品的的特別連續劇《戀愛的日語》。5月，參演了黑木瞳主演的家庭劇《下流之宴》，在劇中飾演對未來不抱任何希望、只顧著打電子游戲的兒子福原翔 ?。9月21日，與稻森泉、岡田將生合作的日劇SP《愛與寬容～絆～》在日本播出 ?。9月23日，與向井理、松坂桃李、柄本佑聯合出演的溫情電影《我們無法改變世界，但我們想在柬埔寨建一所學校。》在日本上映 ?。10月，出演了根據漫畫家高橋廣樹的人氣漫畫改編、由著名導演三池崇史執導的電視劇《QP》 ?。

　　2012年1月，出演的溫情勵志電影《剪刀》在日本上映。4月，參演了森本慎太郎主演的深夜劇《私立馬鹿蘭高校》。6月，加盟了NHK大河劇《平清盛》，飾演平清盛的長子平重盛，這也是他初次出演大河劇 ?。8月25日，與佐藤健、武井咲、吉川晃司等人聯合出演的漫改動作電影《浪客劍心》在日本首映，并飾演了清里明良一角 ?。10月，與堺雅人、多部未華子等人合作了古裝歷史劇《大奧～誕生[有功?家光篇]》 ?。11月，參演的倫理劇情片《無用的我看見了天》在日本上映，并憑借這部影片獲得第34回橫濱電影節最優秀新人獎 ?和第27回高崎映畫祭最佳男配角獎。同年還參與了奇幻劇《走馬燈株式會社》和律政劇《勝者即是正義》的演出。

　　2013年1月，與瑛太、真木陽子、尾野真千子聯合出演的婚姻喜劇《最完美的離婚》在日本播出。4月，參演了導演村上隆根據自己孩提時的一個夢境為原型創作的影片《水母看世界》。7月8日，在夏季月九《summer nude》中出演眼鏡男桐畑光一角 ?。7月12日，參演的懸疑日劇《LIMIT》在日本首播，飾演了男老師五十嵐亙一角。10月8日，出演以唐十郎為原作、蜷川幸雄導演的舞臺劇《唐版 瀧之白系》 ?。10月15日，搭檔比嘉愛未主演的歷史戰爭片《飛吧！達科也》在日本上映。12月14日，與佐藤健、大原櫻子、相武紗季等人聯合出演的純愛電影《她愛上了我的謊》在日本上映 ?。

　　2014年2月，與錦戶亮、北川景子合作的愛情電影《想要擁抱你》在日本上映。4月，洼田正孝出演了吉高由里子主演的晨間劇《花子與安妮》，飾演了女主角花子的小學同學木場朝市 ?。5月16日，參演的社會劇情片《暗金丑島君電影版》2在日本上映，并在片中飾演目標成為最具人氣牛郎的神咲麗 ?。7月，與岡田將生、藤原龍也聯合出演的犯罪推理日劇《ST 紅白搜查檔案》在日本播出。10月，在湊佳苗小說改編的純愛推理日劇《為了N》中出演女主的青梅竹馬成瀨慎司一角 ?，并獲得了第83回日劇學院賞最佳助演男優獎。同年主演了洼田正孝還主演了電影《ナニワ銭道》 ?。

　　2015年，參演了山下智久主演的溫情日劇《獻給阿爾吉儂的花束》，飾演男主角白鳥咲人的好友柳川隆一 ?。4月1日，與戶田惠梨香、松坂桃李等人聯合出演的喜劇電影《愚人節》在日本上映。6月6日，參演的漫改劇情片《預告犯》在日本上映。接著與有村架純、東出昌大、成海璃子合作了群像日劇SP《永遠的我們》 ?。7月，在人氣漫改日劇《死亡筆記》中擔任主演，飾演主人公夜神月一角。由于人設改動較大，一開始飽受爭議與詬病，隨著劇集的播出，角色不斷黑化的過程中逐漸彰顯演技，表演開始得到越來越多的觀眾肯定和好評 ?，洼田也憑借這一角色奪得15年夏季日劇學院賞最佳主演男優賞 ?。8月29日，出演的愛情喜劇電影《心路歷程》在日本上映。10月，加盟了日劇《HiGH&LOW ～THE STORY OF S.W.O.R.D.～》的演出 ?。同年搭檔唐澤壽明出演了改編自在德國很有人氣的刑事喜劇《最后的警察》 ?。

　　2016年1月，搭檔齋藤工接拍日劇《臨床犯罪學者火村英生的推理》，該劇根據知名作家有棲川有棲的人氣小說《火村英生》改編 ?；同時洼田還與藤谷太輔雙主演NTV電視臺深夜劇《戰神》，飾演女主角綺羅的后輩桐島牧生 ?。同年并搭檔東出昌大出演了由福漫茂之人氣漫畫《生活》改編的真人版電影 ?。以及參演了改編自橫山秀夫暢銷推理小說《64》改編的電影 ?。