1990年發表單曲《小人國》并收錄于水晶唱片發行的合輯《完全走調》。 ?

　　1991年發表單曲《樓仔厝》并收錄于合輯《辦桌》。 ?

　　1992年與朱劍輝、余紀墉、Dino·Zavolta三人成立“China Blue”樂隊，并為電影《少年吔，安啦》創作歌曲并演唱 ；同年，伍佰發行首張個人專輯《愛上別人是快樂的事》。 ?

　　1993年為電影《只要為你活一天》創作歌曲并演唱；同年，制作專輯《The Party》，并為黃鶯鶯寫歌。 ?

　　1994年發行專輯《浪人情歌》，同年該專輯被中華音樂人交流協會評選為十大專輯；并且與“China Blue”樂隊成員固定于"The Gate" PUB演出。 ?

　　1995年發行專輯《伍佰的Live-枉費青春》 ?，同年該專輯被中華音樂人交流協會評選為十大專輯，并于駐唱的"Live A Go-Go" PUB現場錄音錄影，產品發行后伍佰走紅，隨后舉辦全省十場PUB巡回演唱會。 ?

　　1996年與伍佰與陳升于香港舉辦“忠實伙伴三分天下”演唱會 ?并發行專輯《愛情的盡頭》，該專輯被評為聯合晚報十大專輯第一名及中華音樂人交流協會十大專輯。 ?同年與“China Blue”樂隊成員舉行“夏夜晚風”演唱會。 ?年終舉行“伍佰來了”巡回演唱會，在嘉義、新竹、臺中、高雄演出，均破了當地售票記錄。 ?

　　1997年發行專輯《搖滾·浪漫》，該專輯在臺灣地區累積銷售超過70萬張，被中華音樂人交流協會評選為十大專輯，也獲得了美國Billboard（公告牌）排行榜及V合頒之亞洲最佳創作藝人獎。5月于新加坡及馬來西亞舉行三場演唱會 ?，并發行EP《伍佰97亞洲巡弋紀念盤》也破當地EP銷售紀錄，獲得白金唱片。 ?9月于臺灣舉行五場“伍佰&CHINA BLUE 1997夏日巡回”全省PUB巡回演唱會。10月應邀前往香港參加”97喜力“音樂會，與王菲、Richard Marx和“Gypsy Kings”樂隊同臺演出。 ?

　　1998年創作并發行臺語專輯《樹枝孤鳥》，該專輯獲得了第10屆金曲獎的最佳演唱專輯獎 ?，在臺灣地區銷售突破60萬張，并被中國時報及中華音樂人交流協會評選為十大專輯及十大年度歌曲。 ?3月于馬來西亞舉行兩場售票演唱會。隨后展開“伍佰& China Blue 1998春季巡回演唱會-空襲警報-全臺灣酒廠之旅”全臺共五場演唱會。6月于新加坡舉行一場售票演唱會。后赴上海拍攝電影《美麗新世界》，飾演一位流浪歌手，并為電影創作、演唱一首同名主題曲。 ?

　　1999年發行《空襲警報 演唱會視聽典藏全紀錄》并主演電影《征婚啟事》。創作并發行專輯《白鴿》，該專輯獲得了V榜中榜TOP20及年度最佳歌曲獎，同時伍佰獲得了中國時報十大人氣歌手第一名及香港YMC音樂電視臺至尊榜亞洲全能音樂人獎。11月舉行”真世界1999“巡回演唱會，于臺中、高雄、臺北共演出六場。 ?

　　2000年參與電影《圣石傳說》創作歌曲并演唱。3月舉行展開”真世界2000“亞洲巡回演唱會，于新加坡、吉隆坡、香港演出三場，并獲得了新加坡金曲獎的榮譽大獎。九月參加日本福岡音樂節演出；隨后發行《伍佰&China Blue電影歌曲典藏》及《順流逆流電影原聲帶》雙CD并主演電影《順流逆流》 。 ?

　　2001年于3月赴上海八萬人體育場參加”動聽“演唱會。 ?7月擔任第一屆海洋獨立音樂大賞評審團主席。 ?12月發行國語專輯《夢的河流》。 ?

　　2002年2月赴日本東京為電影《圣石傳說》日本公演首映禮獻唱主題曲。 ?5月11日從臺北展開第四次亞洲巡回大型售票“九重天”演唱會，這也是China Blue成軍十年的紀念演唱會。 ?10月于瀋陽五里河體育場演出，12月21日擔任香港繽紛嘉年華冬日節之壓軸演出。12月發行《冬之火—九重天演唱會特選錄音專輯》以及《我是街上的游魂，而你是聞到我的人—伍佰詩歌集1990-2002》。 ?在這一年，伍佰獲得了中國南方都市報舉辦的華語流行樂傳媒大獎中的“年度藝人獎”并同“China Blue”樂隊的三位成員共同獲得香港TVB8金曲榜的“最佳樂隊獎”。 ?

　　2003年1月18日參加香港”Wild Day Out”演唱會壓軸演出 ?，2月15日參加嘉義迎故宮演唱會，8月22日參加“MTV夏日音樂高峰會”壓軸演出。 ?出演電視劇《求婚事務所》。 ?并為電影《散打》創作及制作電影主題曲。 ?12月發行國語專輯 《淚橋》。 ?隨后赴新加坡、溫州演出，并于圣誕夜于天津舉行”攝氏伍佰度“個人演唱會。 ?

　　2004年1月16日于北京首都體育館舉行“浪人情歌”個人演唱會。 ?5月28日于馬來西亞吉隆坡舉行“生命熱力”巡回演唱會。不久后客串動作電影《新警察故事》。 ?9月發行“伍佰力─Wu Bai & China Blue 2004 Live生命熱力”的CD和DVD，并于9月17日展開“愛力─全臺”巡回演唱會，共全臺灣六地八場。 ?

　　2005年1月發行臺語創作專輯《雙面人》，該專輯內的一首歌曲《臺灣制造》被中華音樂人交流協會評選為十大年度歌曲。 ?6月11日于臺北新莊體育館舉行China Blue“厲害”演唱會，首開臺灣藝人四面臺的演出形式。 ?6月發行混音專輯《人面鯊》。 ?8月舉辦兩場“臺客搖滾”演唱會。 ?

　　2006年4月再度召集音樂人于臺中舉辦戶外大型之”臺客搖滾嘉年華”活動。 ?6月專輯《雙面人》獲第十七屆金曲獎的五項大獎提名，伍佰也獲得了最佳臺語男演唱人獎。 ?8月于上海大舞臺舉辦伍佰& China Blue“厲害”上海演唱會。 ?10月25日發行國語創作專輯《純真年代》。 ?

　　2007年2月為電影《亞瑟的奇幻王國》擔任中文配音。 ?隨后為日本電影《蒼狼》（日本版）電影原聲帶創作及演唱一首歌曲《殲滅》。 ?6月發行選輯《忘情1015精選輯》。隨后于新莊體育館舉辦首場China Blue成軍十五周年“你是我的花朵”巡回演唱會。 ?10月“你是我的花朵”冬季巡演于臺南、臺中、花蓮及臺北小巨蛋舉行。 ?12月發行”你是我的花朵演唱會精選實錄” 的CD和DVD限量套裝。

　　2008年3月“你是我的花朵”世界巡回演唱會于香港展開，4月在新加坡和北京演出。8—9月“你是我的花朵”演唱會開到加拿大的溫哥華，及美國加州洛杉磯，共演出三場。11月發行國語創作專輯《太空彈》。 ?12月花朵演唱會加場，圣誕夜在溫州演出。總計“你是我的花朵”巡回演唱會共演出14場。 ?

　　2009年6月20日于上海大舞臺展開China Blue“太空彈”巡回演唱會，6月27日“太空彈”香港站于紅勘體育館舉行。7月參加2009高雄世界運動會閉幕典禮，擔任壓軸演出。10月10日臺北站在華山創意園區舉行戶外演唱會。11月于成都舉行“不插電”演唱會。 ?隨后發行專輯《詩情搖滾》。 ?12月24日西安站于西安城市運動公園舉行，12月31日馬來西亞站于馬來西亞云頂舉行。 ?

　　2010年4月“太空彈”世界巡回演唱會于美國大西洋城及北京舉辦，并與陳升于澳門威尼斯人度假酒店“火星撞地球”演唱會。 ?7月發行“太空彈世界巡回演唱會精選實錄”DVD。 ?隨后赴韓國參加仁川搖滾音樂節。 ?7月底“太空彈”世界巡回演唱會于深圳舉行。 ?10月“太空彈”世界巡回演唱會大結局于東莞舉行。 ?11月參加“快樂天堂?滾石30演唱會”。 ?

　　2011年1月參加“快樂天堂 滾石30”新加坡演唱會。 ?3月參加高雄“大港開唱”音樂節。6月參加北京“Kama 愛”音樂節演出。 ?9月首度在澳洲悉尼舉辦個人演唱會 ?，同月發行國語創作專輯《單程車票》。 ?攝影展”More Earth”7月高雄及8月臺中開始展出，并于10月巡回到新加坡的Leica Gallery展出。 ?

　　2012年4月參加江蘇“長江音樂節”演出。 ?5月與陳升于澳門舉行“鋼鐵情歌”演唱會。6月China Blue成軍20周年“大感謝”世界巡回演唱會于臺北小巨蛋首演，演出當天伍佰共演唱53首歌曲。 ?7月開始“大感謝”世界巡回演唱會于新加坡、成都、南京、美國洛杉磯、馬來西亞檳城及吉隆坡、高雄巨蛋、上海、南昌、福州、北京等地陸續舉行，共舉辦12場演出。 ?8月成軍20年的伍佰& China Blue赴北京領取CCTV-MTV音樂盛典「港澳臺年度最佳樂隊」大獎。 ?12月1日參加臺灣簡單生活節的演出。 ?

　　2013年3月于澳門舉辦“大感謝”演唱會。 ?6月參加“冰上雅姿盛典”演出，在臺北小巨蛋邊滑冰邊演唱兩首歌曲。 ?7月擔任湖北衛視節目《我的中國星》評委。 ?9月發行“生命的現場”20周年大感謝臺北演唱會影音全紀錄2DVD及藍光BD。10月為Vivienne Westwood（英國服裝品牌）年度大秀壓軸走秀。 ?12月舉辦第三次攝影個展《橋飛雪》。 ?發行國語創作專輯《無盡閃亮的哀愁》 ?，并舉辦“今夜伍佰6″北中南四場Live House巡回演唱會。 ?

　　2014年4月于澳門、廣州、香港舉辦“搖滾音樂會”。 ?隨后于澳門領取“全球華語榜中榜”的最佳創作男歌手及最佳音樂制作人獎，于北京領取“Music Radio 中國TOP排行榜“最佳創作男歌手獎、最佳作曲人獎。 ?6月于臺北小巨蛋舉辦兩場“無盡閃亮的世界”巡回演唱會。 ?

　　2015年1月開始個人出道25周年的”無盡閃亮的搖滾全經典”世界巡回演唱會，于新加坡、馬來西亞、美國休斯敦、深圳、武漢、北京、南京、上海、常州、重慶、沛縣、天津、儀征、廣州、莆田等地舉行， ?6月舉辦”今夜伍佰7”北中南四場Live House巡回演唱會， ?并發行”光和熱—無盡閃亮的世界臺北演唱會Live CD、DVD、BD及寫真書， ?11-12月赴馬來西亞主演華語電影”Mr. K”。 ?

　　2016年，加盟電影《奇門遁甲》，飾演一個關鍵角色 ?。

　　伍佰在小的時候本想當畫家，由于沒有這樣的環境，在一次偶然的機會下，看到MTV中有人彈著吉他，深深吸引他的目光，從那時起，他就喜歡上了吉他。長大后，他做過業務員、賣過保險、擺過地攤，但在一次偶然看到樂器行的征人啟事，才成為了一名音樂人。 ?