1992年陳小春在一次慶功酒會上，唱了一曲譚詠麟的《水中花》，吸引了星工廠的老板許愿。許愿邀請陳小春與朱永棠和謝天華給成了三人組合“風火海” ?。

　　1994年在陳德森導演的電影《晚九朝五》和陳可辛導演的電影《金枝玉葉》中出演男配角，因兩部電影同時提名第14屆香港電影金像獎最佳新人和最佳男配角獎，最終憑《晚九朝五》中的“阿寶”獲得最佳男配角獎 ?。

　　1995年開始與曾志偉主持無線電視臺綜藝節目《超級無敵獎門人》，與林曉峰并列“獎老”，但因歌唱及電影事業開始好轉而辭去“獎老”一職。2013年在無線《超級無敵獎門人 終極篇》中相隔17年再做“獎老” ?。

　　1996年起參演劉偉強和文雋推出的《古惑仔》系列電影，在片中飾演“山雞”一角，為人所熟識。

　　1997年接拍了《我愛廚房》、《古惑仔》、《基佬四十》、《神偷諜影》和《愛上百分之百英雄》等電影。

　　1998年領銜主演香港TVB出品的45集金庸武俠劇《鹿鼎記》，在劇中飾演古靈精怪的韋小寶 ?。隨后與張豐毅共同主演家庭倫理話劇《龍堂》。

　　1999年包小柏仔細揣摩，為其量身打造了《神啊，救救我吧》、《我沒那種命》等歌曲，拿下當年的香港叱咤風云獎 ?。

　　2002年與劉小鋒共同主演古裝歷史劇《七品欽差劉羅鍋》，扮演一代名相劉羅鍋。在嘗試了許多不同角色之后，陳小春推出了首張個人專輯《大件事》，并在“叱咤樂壇頒獎曲禮”上奪得了香港“樂壇新力軍銅獎”。他又相繼推出了兩張專輯：粵語《愛妻號》和國語《人見人愛》 ?。

　　2003年首度于香港體育館舉行個人演唱會。2月陳小春與兩位好友于早年一起成立“ARJ Dance Culture”舞蹈學校，由他擔任總監 ?。

　　2004年領銜主演彭芾執導的古裝輕喜劇《天下第一媒》出演皇封的“天下第一媒”祝枝山 ?。

　　2005年搭檔林心如、楊紫婷主演青春勵志劇《愛的進行式》飾演星光國。同年與袁詠儀和秦嵐領銜主演溫情連續劇《我家不打烊》飾演男主人公蔡田。

　　2007年與鄭伊健、周牧茵主演古裝動作劇《霍元甲》飾演霍元甲的徒弟陳真。同年搭檔佘詩曼、謝天華主演古裝喜劇《鐵嘴銀牙》飾演出身狀王世家的陳夢吉。

　　2008年在王功執導的電視劇《精武陳真》中再次飾演陳真一角。之后在鄧衍成、劉國輝執導的古裝劇《南北大狀》中飾演“南狀王”宋世杰。

　　2011年10月陳小春正式加盟A Music東亞唱片制作有限公司 ?。11月29日出演的古裝戰爭動作電影《鴻門宴》上映，在片中飾演義薄云天的參乘樊噲 ? ?。

　　2012年在邱禮濤執導，鄭嘉穎、黃秋生主演的電影《葉問終極一戰 ?》中飾演鄧聲 ?。

　　2013年6月陳小春歲月友情演唱會再現紅磡。 ?8月，在韓兆導演的愛情喜劇電影《好命先生》中飾演男主角林中飛，與安以軒合作。 ?

　　2014年在齊星執導的《暴雨將至》中飾演李炳君。2014年5月10號，在澳門澳門威尼斯人金光綜藝館和鄭伊健、陳小春等人合作舉辦歲月友情演唱會 ?，同年的11月27、28日同鄭伊健、陳小春等人在香港紅磡體育館合作舉辦歲月友情演唱會 ?。

　　2015年搭檔鄧家佳、汪東城主演電影《槑計劃》飾演喬大志 ?。3月5日與小沈陽、田亮、熊黛林共同主演的電影《將錯就錯》上映 ?。與謝天華、鄭伊健等人在美國、以及中國上海、南京、廣州、杭州、天津、哈爾濱、武漢、福州、深圳等地舉行“歲月友情巡回演唱會” ?。12月31日，與鄭伊健、林曉峰、謝天華和錢嘉樂一起參加2016年江蘇衛視跨年演唱會，獻唱《歲月友情》、《亂世巨星》、《光輝歲月》等歌曲 ?。

　　2015年5月，出演35集大型抗戰史詩大劇《宜昌保衛戰》 。 ?

　　1980年，13歲的陳小春讀到初一就輟學隨父到香港謀生 ?。由于缺乏營養，陳小春看起來比實際年齡要小很多，找不到正式工作，只能到父親干活的工地打零工，后來跟著建筑裝潢隊進駐工地，干著鋪木板的活，裝潢任務完成后，裝潢隊撤出工地，陳小春開始失業 ?。

　　1983年陳小春告別父母，獨自一人來到了銅鑼灣。開始在大排檔做跑堂，時間不長 ?。幾經輾轉后在灣仔一家“藍坊”理發店打零工，一直干了兩年 ?。一次偶然的機會，聽說香港無線電視臺的舞蹈藝員，因為他從小就喜歡跳舞，便趕去參加考試，在考場跳完幾個指定動作和自由發揮動作，評委就看中了他靈活的動作和長相，當場錄取了他。舞蹈藝員每月可拿700港幣的酬勞，第二天，陳小春就辭去了理發店的工作，來到香港無線電視臺簽了約，正式成為了一名舞蹈藝員。 ?

　　1985年加入TVB舞蹈藝員訓練班，培訓結束作為優秀學員，進入豹小子組合，并被推薦給譚詠麟、梅艷芳、陳百強、張國榮等做演唱會伴舞 ?。