2001年，與言承旭、朱孝天和周渝民主演臺灣偶像劇《流星花園》，飾演“美作”收到觀眾歡迎，并與劇中其他三位男演員組成團體F4（JVKV），電視劇主題曲《流星雨》成為他們的代表作 ?。

　　2002年，發行首張個人專輯《身體會唱歌》，銷量沖破四白金 ?；同年前往新加坡辦簽名會，吸引了近萬名歌迷排隊。2002年至2003年，F4在中、港、臺、東南亞及海外展開19場世界巡回演唱會，平均每場觀眾達3萬人 ?。

　　2003年，獲邀與美國歌手碧昂絲（BeyonceGiselleKnowles）合唱歌曲收錄于她的專輯《Dangerously InLove》中 ?；同年F4成為美國《福布斯》雜志“年度娛樂/體育名人權力榜”唯一入榜的華籍藝人組合 ?；F4影響力受國際媒體重視，美國新聞周刊赴臺訪問，形容F4是制造“亞洲之光”的華人使者 ?；獲得第三屆全球華語歌曲排行榜頒獎禮最受歡迎男新人獎金獎 ?。2003年至2004年，F4在印尼、菲律賓、泰國等地巡回演唱。

　　2004年，獲“MTV亞洲大獎”邀請在新加坡擔任主持，以全程英語主持大型節目 ?；主演電影《少年阿虎》入圍香港電影金像獎的最佳新演員獎 ?；F4獲韓國總理頒發“亞洲杰出藝人獎”。

　　2005年F4發行專輯《Fantasy 4ever》，這是F4首次在日本發行唱片，創下華語唱片在日本公信榜的最高位置紀錄 ?。

　　2006年7月在日本東京國際會議中心舉行個人首次個人演唱會 ?；F4接受美國有線電視新聞網訪問，成為美國CNN首度專訪的亞洲團體 ?；吳建豪與韓國組合H.O.T.主音成員安七炫（Kangta）組成亞洲首支跨國組合Kangta&Vanness，推出專輯《SCANDAL》 ?；同年和安七炫一起在曼谷成為“MTV亞洲大獎“首度邀請壓軸表演的亞洲藝人 ?。

　　2007年，在日本東京國際會議中心舉行個人演唱會；在美國受洗成為基督徒 ?。2008年F4踏上日本歌手的“圣地”位于東京的“日本武道館”唱連唱2場，追平周杰倫世界巡回2008日本演唱會的紀錄，另在橫濱的橫濱ARENA和大阪的大阪城HALL開唱，創下華人在日本連開七場萬人演唱會的紀錄 ?。

　　2009年，發行個人首張日文單曲《Only》，登上日本公信榜前十 ?；同年發行第二張日文單曲《I don't wanna lose you》；受牧師邀請往印尼參加演唱，這是泗水海軍機場首次開放給外界舉辦演唱會 ?。2009年至2010年，主演劇集《下一站，幸福》，在臺灣連續坐穩二十周收視排行榜冠軍 ?。

　　2010年，擔任電視劇《那年，雨不停國》的制作人和主演 ?。

　　2011年，主演臺灣壹電視開年大戲《拜金女王》 ?；發行專輯《C‘est La “V”》 ?。

　　2012年，主演三立偶像劇《愛上巧克力》 ?；主演勵志棒球主題電影《球愛天空》，該片于2012年11月底放映 ?；獲得第16屆全球華語榜中榜最佳港臺跨界歌手 ?。

　　2013年吳加盟江蘇衛視的大型跳水節目《星跳水立方》，獲得銀牌 ?。

　　2016年參演電視劇《錦繡未央》，飾演拓跋余 ?。主演軟科幻題材喜劇電影《霹靂再現》 ?。

　　2016年4月，參與錄制《極速前進第三季》 ?。

　　大學上到二年級即將升入3年級的時候，確定自己要向演藝事業方面發展，毅然休學。2000年9月15日從洛杉磯來到臺灣發展。2001年參加《超級星期天》美少男選拔活動。后于健身室被制作人柴智屏發現，參與偶像劇《流星花園1，2》的拍攝 ?。