1997年開始到北京學(xué)習(xí)唱歌，在北京部分酒吧演唱，在2004年的9月，許飛被解放軍藝術(shù)學(xué)院錄取。 ?

　　2005年時(shí)曾組建“紫晨樂隊(duì)”，擔(dān)任主唱。

　　2006年在全國(guó)青年歌手大獎(jiǎng)賽中獲得吉林賽區(qū)第二名，參賽歌曲《雨夜》。

　　2006年參加《超級(jí)女聲》，并獲得長(zhǎng)沙唱區(qū)季軍、全國(guó)第六名的成績(jī)，10月拍攝自己的首支電視廣告“瀏陽(yáng)河酒”電視廣告，同年獲得由百度聯(lián)合派格太合傳媒、香港南華傳媒、天娛傳媒、旅游衛(wèi)視、湖南衛(wèi)視、法制晚報(bào)、錢柜等20家權(quán)威媒體及傳播機(jī)構(gòu)共同頒發(fā)的“媒體推薦大獎(jiǎng)”。 ?

　　2007年3月受邀為“東風(fēng)日產(chǎn)”汽車做宣傳代言，同年其歌曲《擁有你的日子》、《夏天的味道》 ?獲得多項(xiàng)音樂獎(jiǎng)項(xiàng)，并出版了第一本書《飛·日志》 ?。

　　2008年3月?lián)闻噪s志《悅己SELF》525悅己日代言人并演唱主題曲《愛自己》，4月?lián)巍?008 MAXELL‘驚音無(wú)敵’校園創(chuàng)意音樂大賽”形象代言人，同時(shí)受邀擔(dān)任中央美術(shù)學(xué)院客座講師，同年5月成為著名運(yùn)動(dòng)品牌銳克的形象代言人；專輯《恰許同學(xué)年少》及《淡淡的歌》 ?獲得中國(guó)歌曲排行榜年度獎(jiǎng)項(xiàng)。

　　2009年發(fā)行單曲《我要的飛翔》（電視劇《一起來(lái)看流星雨》片尾曲） ?；同年參加蒙牛酸酸乳成就音樂夢(mèng)想全國(guó)巡回演唱會(huì)，唱響廣州、重慶、南京、武漢四座城市的奧體中心 ?；同年5月，擔(dān)任FM97.4《音樂周刊》形象大使 ?。

　　2010年2月，憑借單曲《我要的飛翔》入圍中國(guó)歌曲排行榜四項(xiàng)大獎(jiǎng) ?；8月發(fā)行第二張EP《二十六度》，憑借《左半邊翅膀》成為百度娛樂沸點(diǎn)2010年度第三季度最熱門內(nèi)地女歌手搜索Top3 ?；《左半邊翅膀》獲得百度娛樂沸點(diǎn)最熱門十大金曲 ?；同年年底創(chuàng)辦許飛吉他私塾 ?。

　　2011年2月發(fā)行單曲《越自然悅傾心》 ?；3月加入成都軍區(qū)戰(zhàn)旗文工團(tuán) ?；11月20日簽約鳥人藝術(shù)唱片公司并發(fā)行最新單曲《我們終究會(huì)牽手旅行》 ?。

　　2012年6月發(fā)行個(gè)人第四張唱片專輯《許飛》 ?，10月在北京麻雀屋舍舉辦個(gè)人不插電演唱會(huì) ?。

　　2013年舉辦“我們終究會(huì)牽手旅行”全國(guó)巡回專場(chǎng)演出 ?；同年參加天津衛(wèi)視歌手競(jìng)技真人秀節(jié)目《軍歌嘹亮》 ?。

　　2014年加入山東衛(wèi)視體育真人秀《星球大戰(zhàn)》錄制并進(jìn)入三甲，最終獲得“最佳MVP” ?；同年加入一汽大眾校園巡回不插電音樂會(huì)嘉賓陣容，跟隨大眾走進(jìn)北京、西安、長(zhǎng)沙、南京、大連等多所高校 ?。

　　2015年加盟話劇《帽子戲法》，飾演歌手戴安 ?；完成10場(chǎng)馬拉松全程比賽以及2場(chǎng)半馬比賽，并多次亮相跑步時(shí)尚活動(dòng) ?；同年成為匹克熒光律動(dòng)跑鞋產(chǎn)品代言人并拍攝電視廣告 ?；8月發(fā)行單曲《Just Run》 ?；10月攜手潘曉婷發(fā)行單曲《星球大戰(zhàn)》 ?；同年加入陜西衛(wèi)視大型公路挑戰(zhàn)體驗(yàn)真人秀《絲綢之路萬(wàn)里行第二季》的錄制 ?；同年加盟四川衛(wèi)視大型歌手競(jìng)技真人秀《詩(shī)歌之王》踢館 ?；同年加盟澳亞衛(wèi)視“快樂玉米，關(guān)愛兒童”全國(guó)大型巡回演唱會(huì)演出陣容 ?。