1969年，杜德偉進(jìn)入香港圣保羅書(shū)院St. Paul's College接受教育，并在此學(xué)習(xí)直至高中畢業(yè)。

　　1977年，高中一年級(jí)的杜德偉與同學(xué)組建了 Sidewalk 樂(lè)隊(duì)，杜德偉擔(dān)任主唱和主音吉他。

　　1977和1978連續(xù)兩年，參加TVB（香港無(wú)線電視臺(tái)）主辦的第一、二屆“業(yè)余歌唱大賽”，并獲得亞軍。

　　1978年，杜德偉在參加比賽時(shí)，與周華健相識(shí) ?。

　　1980年，18歲的杜德偉遠(yuǎn)赴加拿大求學(xué)，由于父親經(jīng)商失敗，家道中落，他開(kāi)始了半工半讀、自力更生的生活，憑借虛構(gòu)的所謂“中國(guó)功夫”，與黑人朋友共同組建舞團(tuán)，四處參加表演。

　　1985年，杜德偉學(xué)成返港，供職于一家知名企業(yè)擔(dān)任Art Director，負(fù)責(zé)與美術(shù)和視覺(jué)相關(guān)的設(shè)計(jì)工作 ?。

　　1985年，從加拿大留學(xué)歸來(lái)，參加香港第四屆新秀歌唱比賽 ?，擊敗李克勤、周慧敏、草蜢等眾多選手，一舉奪魁，隨后進(jìn)入演藝圈 ?，簽約華星唱片。

　　1987年，從第一張專(zhuān)輯《只想留下》開(kāi)始，被香港媒體評(píng)價(jià)為“Yellow Soul”，即黃種人的靈魂音樂(lè) ?，由此開(kāi)啟了其職業(yè)歌手的演藝生涯。同年，與林楚祺、戴蘊(yùn)慧、蘇永康、張衛(wèi)健、歐陽(yáng)德勛、莫鎮(zhèn)賢等羅文的一眾弟子和羅文一起演唱《浪淘沙》一曲，并參與拍攝《浪淘沙》的MV ?。

　　1988年，主持香港TVB娛樂(lè)性節(jié)目《點(diǎn)解咁好笑》。

　　1990年，推出了臺(tái)灣第一張個(gè)人國(guó)語(yǔ)專(zhuān)輯《談情說(shuō)愛(ài)》 ?。

　　1991年，加入華納唱片，同時(shí)成為臺(tái)灣地區(qū)滾石唱片旗下成員，之后推出的專(zhuān)輯《My Love》包含舞曲、慢搖、甜情歌以及苦情歌。

　　1993年，演唱臺(tái)灣《山果露》飲料廣告歌曲。

　　1997年，入圍第八屆金曲獎(jiǎng)海外杰出華人男歌手。

　　1998年，擔(dān)任“安全防疫，健康生活”活動(dòng)的安全防疫戰(zhàn)士。

　　1999年，擔(dān)任香港“Rave2001”亞太地區(qū)跳舞比賽評(píng)審。同年，榮獲“年度VOUGE金曲時(shí)尚藝人獎(jiǎng)”。

　　2000年，于臺(tái)北舉行《改變2000 與你飛行》演唱會(huì)。此外，擔(dān)任新加坡政府宣導(dǎo)交通巴士的環(huán)保大使。同時(shí)，《跟著我一輩子》專(zhuān)輯獲得“臺(tái)北之音十大專(zhuān)輯獎(jiǎng)”。

　　2001年3月，與吳彥祖主演了由林超賢執(zhí)導(dǎo)的警匪片《重裝警察》，在影片中飾演飛虎隊(duì)成員 ?。

　　2002年，參加紀(jì)念李小龍紀(jì)錄片《龍·一九七三以后》的拍攝。同年，獲得“中國(guó)原創(chuàng)音樂(lè)流行榜最優(yōu)秀男歌手獎(jiǎng)” ?，歌曲《彩虹》獲得“中國(guó)原創(chuàng)音樂(lè)流行榜總選金曲獎(jiǎng)” ?。

　　2003年主演了由香港作家深雪的暢銷(xiāo)小說(shuō)改編而成的魔幻劇《第8號(hào)當(dāng)鋪》，在劇中飾演韓諾 ?。3月，與張家輝、李燦森、楊恭如等主演了由世紀(jì)創(chuàng)作室有限公司出品、老友記電影創(chuàng)作室有限公司制作的電影《賭俠之人定勝天》 ?。4月，與陳德容、于榮光主演了由金棕櫚影視制作有限公司拍攝的網(wǎng)絡(luò)驚悚懸念片《蒸發(fā)疑云》 ?。

　　2004年發(fā)行專(zhuān)輯《脫掉》 ?。

　　2005年，首次擔(dān)任MV導(dǎo)演，拍攝《為我照顧她》，出演新加坡劇《愛(ài)的掌門(mén)人》。

　　2006年，衛(wèi)視中文臺(tái)《驚異傳奇》單元?jiǎng)〈畧?chǎng)主持人。 ?

　　2007年1月，杜德偉與吳孟達(dá)、陳德容、趙珂等主演了由臺(tái)灣和香港公司共同投資的影片《一石二鳥(niǎo)3》 ?。

　　2013年發(fā)行Rockabilly風(fēng)格的專(zhuān)輯《好樣》。 ?

　　2014年，杜德偉推出全新廣東單曲《震》 ?，為極杜世界巡回演唱會(huì)揭開(kāi)序幕。

　　2014年至2015年，在香港紅館 ?、澳門(mén) ?、加拿大多倫多 ?、馬來(lái)西亞等地舉行多場(chǎng)”極杜世界巡回演唱會(huì)“。除此之外，2015年亦推出廣東歌曲《我們的虛擬世界》報(bào)答歌迷。 ?