1997年，姜熙健在韓國演藝圈正式出道，開始了自己的舞臺生涯。 ?

　　2002年，姜熙健與吉成俊組合名為LeeSSang的二人Hip-Hop組合，并在同年6月發行第一張專輯《Leessang Of Honey Family》。 ?

　　2003年5月22日，姜熙健與吉成俊以組合名義在韓國發行韓語專輯《再，啟發》。

　　2005年，憑借歌曲《我不是在笑》 ，獲得SBS歌謠大賞的Music Video獎。 ?

　　2007年5月15日，與吉成俊以組合名義發行韓語專輯《Black Sun》。 ?

　　2009年1月8日，發行韓語專輯《伯牙絕弦》（????） 。同年10月6日，繼續發行專輯《HEXAGONAL》主打歌為《不能分手的女人，不能離開的男人》。 ?11月21日，MAMA最佳HIP-HOP歌曲獎。 ?

　　2010年7月11日，與劉在石、金鐘國、池石鎮、宋智孝、李光洙、HAHA共同主持韓國SBS電視臺綜藝節目《Running Man》 ?。同年，獲得SBS演藝大賞藝能新星賞。

　　2011年11月4日，姜熙健和吉成俊以組合Leessang的身份，在首爾舉行了出道十年后的第一場演唱會。12月3日，姜熙健和吉成俊以組合Leessang的身份，在美國洛杉磯舉行了公演。同年，獲得2011MAMA獲得最佳Rap表演獎。 ?

　　2013年1月24日和26日，姜熙健和吉成俊以組合Leessang的身份，在紐約和洛杉磯進行了公演。1月25日，姜熙健和吉成俊以組合Leessang的身份，推出單曲《Tears》，詞曲由二段橫踢與姜熙健共同制作，尹健鋼琴伴奏。年底，憑借在綜藝節目《Running Man》中的表現，獲得SBS演藝大賞綜藝優秀賞。 ?

　　2014年1月15日，姜熙健發行首張Solo迷你專輯，該專輯也是姜熙健出道16年來首次發行的Solo專輯。5月27日，姜熙健推出與鄭仁合作的歌曲《人情味》 ?。

　　2015年7月15日，所在組合發表單曲《走馬燈》，組合正式回歸，歌曲并沒有安排宣傳計劃，作為出道的第13個年頭，《走馬燈》是他們回顧過去并預告他們下半場音樂生涯的歌曲。 ?2015年9月21日，發行的首張個人正規專輯《2002》，專輯共收錄了10首歌曲，并包含了雙主打歌《Get Some Air》和《屁股》。專輯加入了Skull、John Park、Double K、Deepflow等多位個人特色鮮明的實力派歌手參與。主打曲《GET SOME AIR》在中秋成為音源大勢，奪得了Melon音源排行榜1位，在其他音源榜上均有不俗表現。

　　2015年31日0時，Gary公開新單曲《又一天》。該單曲是由Gary和組合Dynamic Duo的成員Gaeko共同演唱，是一首節奏強烈、可以給人傳遞正能量的嘻哈歌曲。該歌曲MV在2016年1月4日公布。 ?截止至韓國時間31日上午8時Gary新曲《又一天》包攬Olleh Music、Genie、Bugs、Mnet、Naver Music5個音源榜1位。

　　2016年5月12日晚上11點，Gary在網絡上發布首張中文數字專輯《沒關系》 ?，發售僅一天，就登上了專輯周榜第一位。