劉愷威出生在香港，祖籍威海。在十幾歲的時(shí)候，劉愷威跟著家人移居加拿大。 ?劉愷威念大學(xué)的時(shí)候，選擇了加拿大懷雅遜大學(xué)建筑系。

　　1993年，劉愷威參加全加拿大華人歌手選拔賽奪得冠軍，因這次歌唱比賽的舉辦和TVB有關(guān)系，于是他進(jìn)入了TVB藝員訓(xùn)練班學(xué)習(xí)。

　　1994年，劉愷威進(jìn)入香港無線電視臺(tái)，從而正式踏入演藝圈。 ?

　　1995年，劉愷威參演了時(shí)裝情景喜劇《真情》，該劇不僅是他進(jìn)入演藝圈后的首部作品，而且還是他和父親劉丹首次合作的作品；同年，劉愷威成為香港Sony Music簽約歌手 ?。

　　1996年，進(jìn)入臺(tái)灣Sony Music。1997年推出首張國(guó)語專輯《LALALA我愛你》。1998年參演刑偵劇《鑒證實(shí)錄2》，飾演法醫(yī)楊志倫，與小堂菜演繹一對(duì)情侶；同年，在香港推出首張粵語EP《A Boy's Story》 ?。

　　1999年，參演時(shí)裝商戰(zhàn)劇《創(chuàng)世紀(jì)》，在劇中飾演葉榮添的弟弟葉榮澤 ?。2000年，與謝霆鋒共同出演青春愛情劇《撻出愛火花》，在劇中扮演熱愛漫畫和柔道的大男孩張永亮 ?；同年，出演TVB商戰(zhàn)劇《創(chuàng)世紀(jì)Ⅱ天地有情》 ?。

　　2001年，出演情景喜劇《皆大歡喜》的古裝版；同年，在警匪劇《勇探實(shí)錄》中飾演汪靜兒的男友李偉明。2004年，參演警務(wù)紀(jì)實(shí)劇《廉政行動(dòng)2004》；同年，他又出演了《皆大歡喜》的時(shí)裝版版 ?；從這個(gè)階段開始，劉愷威開始了轉(zhuǎn)型之路 ?。

　　2005年，劉愷威離開TVB，輾轉(zhuǎn)去過新加坡、臺(tái)灣、香港亞視，并參與一些劇集的演出；同年，劉愷威和任泉合作了他在中國(guó)內(nèi)地的首部電視劇《大清徽商》 ?；之后，劉愷威又和潘虹、胡靜、任程偉合作拍攝了警匪劇《燈火闌珊之遺囑背后》。

　　2007年，劉愷威正式在中國(guó)內(nèi)地發(fā)展，為了更好地融入中國(guó)內(nèi)地的環(huán)境，他堅(jiān)持說普通話。 ?2008年，主演年代劇《鳳穿牡丹》，憑借在劇中扮演的霍冬青一角開始在中國(guó)內(nèi)地嶄露頭角。 ?

　　2009年3月，主演民國(guó)劇《娘妻》，在劇中飾演桀驁不馴，但為人善良的高耀宗 ?；7月，主演民國(guó)愛情劇《誰知女人心》，在劇中飾演具有傳奇色彩的油坊大師傅趙安華 ?。2010年，憑借年代劇《娘妻》獲得江蘇電視劇頒獎(jiǎng)典禮“最佳男演員獎(jiǎng)”。 ?2011年，因在都市情感劇《千山暮雪》中飾演“莫紹謙”一角而獲得關(guān)注。 ?

　　2012年，主演的愛情喜劇電影《HOLD住愛》在七夕情人節(jié)當(dāng)天上映，這也是劉愷威在中國(guó)內(nèi)地上映的第一部電影，影片上映首日取得了2000余萬的票房，成為2012年七夕檔上映影片票房冠軍 ?；2月，主演古裝愛情劇《畫皮之真愛無悔》；9月，主演的戰(zhàn)爭(zhēng)偶像劇《戰(zhàn)火西北狼》播出 ?；11月，主演古裝輕喜劇《江南四大才子》，飾演才華橫溢的唐伯虎 ?；12月，主演的古裝劇《美人無淚》在江蘇衛(wèi)視播出 ?；同年，劉愷威還首次擔(dān)任制片人，制片并主演了劉愷威工作室承制的都市商戰(zhàn)懸愛劇《盛夏晚晴天》；并演唱該劇的主題曲《盛夏的天空》以及插曲《如果愛老了》 ?。

　　2013年4月23日，劉愷威在“2013福布斯中國(guó)名人榜”中排名第49位 ?；同年，由他主演并擔(dān)任制片人的都市商戰(zhàn)劇《盛夏晚晴天》播出，該劇的網(wǎng)絡(luò)視頻播放量4天突破1億，21天突破10億 ?；此外，他還參演了抗戰(zhàn)劇《喋血孤島》，在劇中飾演有著堅(jiān)定革命信仰的冷面教官麥客；5月3日，劉愷威第二部制片并主演的電視劇《一念向北》正式開機(jī)拍攝，劉愷威在劇中飾演腹黑、神秘的男主角陸向北 ?；8月，主演都市豪門奇情劇《風(fēng)云天地》，該劇是劉愷威回歸TVB后的首部作品；劇中劉愷威飾演有點(diǎn)病態(tài)的曹家二公子曹志遠(yuǎn) ?；之后，主演都市家庭情感劇《妻子的秘密》，在劇中飾演有情有義、純潔善良的豪門少爺黎明朗； ?12月，主演浪漫動(dòng)作偶像劇《千金女賊》，在劇中飾演黑幫老大白正擎。 ?

　　2014年4月，主演懸疑愛情劇《抓住彩虹的男人》，在劇中飾演表面冷酷無情，內(nèi)心卻溫柔紳士的江余 ?；5月4日，在2014福布斯中國(guó)名人榜上，劉愷威綜合排名19，收入排名15 ?；8月2日，參加綜藝節(jié)目《非誠(chéng)勿擾》 ?；8月，主演都市生活情感劇《你是我的姐妹》，劇中劉愷威改變銀幕上的高富帥形象，飾演隨性灑脫、玩世不恭的草根青年石天明 ?；11月，主演愛情劇《兩生花》，在劇中飾演英俊癡情的暖男建筑師秦漠。

　　2015年3月，主演電視劇《蜂鳥出擊》，他在劇中飾演的羅少卿具有外科醫(yī)生以及共產(chǎn)黨地下組織負(fù)責(zé)人的雙重身份 ?；4月12日，擔(dān)任cctv-6（電影頻道）首檔青春益智真人秀《校花與學(xué)神》的導(dǎo)師 ?；4月，主演小說改編宮廷愛情劇《寂寞空庭春欲晚》，飾演一代帝王康熙 ?；8月，出演古龍的經(jīng)典作品《飛刀又見飛刀》改編的同名電視劇 ?；8月加盟央視財(cái)經(jīng)頻道社交互動(dòng)明星旅行真人秀節(jié)目《黃金線路》 ?；10月13日，參加湖南衛(wèi)視創(chuàng)意實(shí)境真人游戲節(jié)目《全員加速中》 ?；11月底，出演現(xiàn)代劇《檸檬初上》 ?。

　　2016年2月，出演律政劇《繼承人》，在劇中飾演法律師鄭昊 ?；2月1日，劉愷威主演的古裝愛情劇《寂寞空庭春欲晚》播出；該劇首播期間連續(xù)16天獲得全國(guó)衛(wèi)視同時(shí)段收視冠軍 ?；3月8日，獲得中國(guó)電視劇品質(zhì)盛典上“年度最具魅力男演員”獎(jiǎng)。 ?

　　2008年，由于受到金融海嘯的影響，劉愷威連續(xù)幾部電視劇都已經(jīng)簽了約，但投資方忽然把資金撤走后就石沉大海。劉愷威由于沒有固定收入，又不知道什么時(shí)候才有戲拍。此時(shí)恰好他一個(gè)朋友做金融，于是他就進(jìn)入了金融行業(yè)開始學(xué)習(xí)做股票交易，一做就是大半年，中國(guó)內(nèi)地經(jīng)濟(jì)環(huán)境恢復(fù)后，他又重新回到拍戲行業(yè)。 ?