1995年，陳楚生開始愛上吉他，1997年，7月25日得到了第一把屬于自己的吉他，1999年，曾去自家附近的一間小酒吧彈唱。

　　2000年，19歲的陳楚生高中沒念完便離開老家海南的校園，去深圳開始音樂尋夢之旅，7月，開始去深圳一家酒吧彈唱，8月參加了深圳傲旗音樂制作公司同酒吧聯(lián)合舉辦的深圳本土原創(chuàng)音樂節(jié)，9月在深圳廣播電臺夏冰主持的《我唱我歌》欄目做現(xiàn)場采訪及現(xiàn)場彈唱，并且連續(xù)一周播放自己創(chuàng)作的歌曲。

　　2001年，參加了上海東方電視臺等18家電視臺聯(lián)合舉辦“亞洲新人大獎賽”，經(jīng)過各大賽區(qū)1000多名歌手激戰(zhàn)，20歲的陳楚生進入了選秀視野。決賽獲得了“亞洲最具潛質(zhì)新人獎”。

　　2002年，1月參加深圳電視臺拍攝的一部貴州扶貧愛心活動的短片，演唱這部片子的主題曲《大山的孩子》。

　　2003年，獲得在長沙舉行的全國PUB歌手大賽冠軍，簽約唱片公司EMI（百代唱片）。

　　2005年，與百代唱片和平解約，組建藍雨樂隊但只堅持了一年左右。2005年至2006年在深圳做酒吧跑場歌手，6月BIG BOY樂隊成立。

　　2007年，4月 在深圳本色酒吧big boy樂隊主唱，7月參加了快樂男聲并獲得冠軍簽約天娛傳媒，發(fā)行首支單曲《有沒有人告訴你》；11月8日發(fā)行個人EP《原來我一直都不孤單》。

　　2009年，8月23日與天娛成功解約，9月18日 攜手國際品牌NOKIA發(fā)布《奇幻之旅》，隨之在華誼兄弟影業(yè)出品的國慶獻禮片《風聲》演唱主題曲《且聽風吟》《明天》，10月17日 在南昌參加第27屆中國電影金雞獎頒獎典禮，并演唱歌曲《邊疆泉水清又清》《遇見》，10月28日 陳楚生簽約華誼兄弟。

　　2010年，2月4日 擔任陳坤北京首場個唱表演嘉賓 ?，4月30日 擔任許巍成都演唱會表演嘉賓 ?，5月5日于北京大學百年講堂參加電影《80’后》首映禮并演唱其主題曲《天長地久》，5月14日 擔任許巍西安演唱會表演嘉賓 ?，6月12日 于朝陽大悅城北京發(fā)布EP《綠動》，6月21日 出席CCTV6 電影《80’后》首映禮，為電影獻唱主題曲《天長地久》，6月27日 助陣CCTV-5“豪門盛宴”，演唱歌曲《綠動》，7月9日 于上海東方衛(wèi)視現(xiàn)場演唱電影《世博總動員》主題曲《男孩的夢》，8月28日 擔任孫燕姿北京演唱會表演嘉賓，與孫燕姿合唱經(jīng)典曲目《開始懂了》，吉他彈唱《某某》《有沒有人告訴你》。9月12日 參加電影《山楂樹之戀》首映，并演唱宣傳曲《山楂花》，9月26日 出席CCTV-6電影《狄仁杰之通天帝國》首映禮，并演唱主題曲《丹書鐵契》和宣傳曲《相忘于江湖》，10月16日 參加第19屆金雞百花電影節(jié)頒獎典禮，并演唱《風聲》主題曲《且聽風吟》。12月16日 出席電影《非誠勿擾2》首映禮，與影片女二號安以軒獻唱宣傳曲《愛過》，12月21日 攜全新影視專輯《影之傳說》在北京華誼兄弟影院舉行發(fā)布會 ?。

　　2011年，3月17日 出席電影《守望者：罪惡迷途》首映禮，演唱主題曲《浮光》，3月24日 出席電影《奮斗》首映禮，5月20日 于南京龍江體育館參加全國青奧知識大獎賽啟動儀式創(chuàng)作并獻唱主題曲《人生的冠軍》，8月14日 以中國音樂人代表的身份應(yīng)邀參加夏季音樂節(jié)"日本Summer sonic音樂節(jié)"，成為首位獻唱的中國歌手，演唱其原創(chuàng)《奇幻之旅》 ?，11月6日 在北京悠唐廣場舉行陳楚生加盟華誼兄弟后第二張原創(chuàng)專輯《癮》發(fā)布會，12月27日 在北京舉辦了一場新年圍爐音樂會，這場音樂會同時也是原創(chuàng)專輯《癮》的全國不插電首唱會。 ?

　　2012年，1月 楚生接連參加BTV網(wǎng)絡(luò)春晚、CCTV網(wǎng)絡(luò)春晚、BTV環(huán)球春晚，并分別獻唱新專輯中《思念一個荒廢的名字》，2月與何潔演唱電視劇《夫妻那些事》片尾曲《經(jīng)過》，8月首部《蛻變》個人系列微電影，片中陳楚生扮演一位內(nèi)心豐富的心理醫(yī)生，該片分為四集分別有懸疑、恐怖、勵志、搞笑四大特點，12月31日，參加央視元旦晚會，陳楚生演唱原創(chuàng)代表作《有沒有人告訴你》。 ?

　　2013年，1月1日 湖北衛(wèi)視跨年晚會演唱演繹《有沒有人告訴你》《追風箏的孩子》，1月26日 北京萬事達中心（五棵松體育館）在紀念鄧麗君誕辰60周年演唱會上獻唱獻唱《在水一方》《獨上西樓》， ?4月-6月參加江蘇衛(wèi)視綜藝節(jié)目《星跳水立方》獲得總決賽季軍， ?6月10日發(fā)行個人第三張原創(chuàng)專輯《我知道你離我不遠》， ?10月25日在廣東湛江舉行紅牛不插電演唱會， ?11月30日出席2013年度音樂先鋒榜頒獎典禮，憑借專輯《我知道你離我不遠》榮獲內(nèi)地最佳先鋒男歌手、內(nèi)地最佳專輯和年度十大先鋒金曲獎三項重要大獎， ?12月17日與陳明、鐘偉強、李祥祥、央吉瑪合作的賀歲新單曲《最牛幸福年》發(fā)行， ?12月18日出席第11屆華鼎獎音樂頒獎盛典，憑借專輯《我知道你離我不遠》榮獲最佳原創(chuàng)歌手獎。 ?

　　2013年12月-2014年3月參加深圳衛(wèi)視音樂節(jié)目《金鐘獎·中國音超》擔任華誼兄弟聯(lián)隊隊長，帶領(lǐng)華誼兄弟聯(lián)隊挺進總決賽，并獲得團體第二名，個人也獲得男子組銀獎。 ?2014年1月代言廣州豐田致炫汽車并演唱宣傳曲《Beautiful Light》。 ?3月參加東方衛(wèi)視《不朽之名曲》蘇芮專場的錄制，憑借一首《容顏》驚艷全場。 ?5月17日出席首屆中國新歌榜頒獎典禮，憑借專輯《我知道你離我不遠》一舉斬獲亞洲最欣賞男唱將和年度十大新歌兩項大獎。 ?11月1日陳楚生“一見如故”2014-2015全國巡回演唱會在北京工人體育館啟動，巡演其他場次及演出時期為重慶 12.14、深圳 12.18、舟山 12.21 、馬鞍山12.24、昆山12.26、上海12.28、常州 12.31、濰坊 1.3、青島 1.5、鄭州 1.8、武漢1.11、東莞1.14、南京1.18、無錫 1.20、寧波 1.23，共16場，在巡演期間發(fā)行了為愛子創(chuàng)作的單曲《demo》。 ?

　　2015年3月18日，參與第五屆明星公民頒獎盛典，并憑借在2014年為支援海南風災(zāi)災(zāi)后重建發(fā)起并推進的“點亮計劃捐贈發(fā)電機”公益項目獲封年度“明星公民”。 ?4月11日，出席新浪娛樂十五周年晚會，并獲得杰出青年。 ?6月25日，為湖南衛(wèi)視電視劇《旋風少女》獻唱的片尾曲《那個遠方》正式上線。 ?7月24日，參加Martin上海發(fā)布會，成為Martin品牌中國地區(qū)首位合作藝人。 ?7月25日，受邀參加亞洲規(guī)模最大的搖滾音樂節(jié)日本富士音樂節(jié)。 ?9月19日，出席第24屆中國金雞百花電影節(jié)暨第30屆中國電影金雞獎頒獎典禮，獻唱電影《80后》主題曲《天長地久》。 ?9月27日，出席2015中央電視臺“萬家邀明月 一起過中秋”晚會，演唱歌曲《漂洋過海來看你》。 ?10月21日，為好萊塢動畫大片《精靈旅社2》獻唱的片尾曲《后來的事》正式上線。 ?10月23日，參與錄制的安徽衛(wèi)視綜藝節(jié)目《你好，菜鳥》首播，憑借不俗表現(xiàn)獲得首站“最佳菜鳥”稱號。 ?11月10日，亮相2015湖南衛(wèi)視天貓“雙十一狂歡夜”，與王錚亮合作演唱《偏偏喜歡你》《情人》《真的漢子》等經(jīng)典粵語歌曲串燒。 ?12月19日，助陣PPTV《一唱成名》，擔任護航大使。 ?