二十年代的上海，賭業蓬勃，龍蛇混雜,而當中的龍頭老大，一生圍繞著他的是數不盡的金錢、無上的權威、絕色的美女及表面上義氣凜然的“好兄弟”。但一切光輝榮譽的背后卻隱藏著許多許多的虛假、偽裝、爾虞我詐，當中最可怕的要算是那埋在心里的一點貪念。成王敗寇，各人眼中絕對沒有“可憐”兩個字。龍四，一個立于正邪邊緣的人，他霸氣十足，但見識廣博、恩怨分明。十年冤獄對他并沒有造成挫折，他變得更堅強，立心要取回一切，成為上海賭王。出獄后七日，四已將別人認為不可能的變成可能，鋒芒盡露。四沒有見利忘義，并將自己一切所得平均分給十一位結拜兄弟。可惜患難可以與共，富貴卻難以同享。在利欲熏心的情況下，十二兄弟隙墻互斗，各懷鬼胎。其中尤以常昆（黃仲昆飾演），一直覬覦龍頭大哥之位，處心積慮，首先設計裝成四的救命恩人，取得信任，再圖謀奪取一切。另一方面，正直而又盡忠職守的探長李抑，本為四之愛將，但十年前因意見相左而分道揚鑣。兩人雖銀惺惺相惜，但道不同不相為謀，就算是－年后的今天重遇。也成為陌路人。兵賊難以為伍，抑不惜與昆處處為敵，令四難以下臺，二人之間的裂縫也漸漸演變成鴻溝。卷入四與抑矛盾之中的除了擅于唆擺煽動的昆之外，還有出身低下階層、卻擁有驚人潛質向閘北、及兩位性格突出的不凡女性－岑小津和阮明透。北正為棄嬰，被一小老千家庭收養，自小學懂了一切偷騙伎倆，富有同情心，有正義感。北的悟性甚高，為天生之才，憨直的北竟使四與抑爭相收其為徒，最后更與四合力對付昆，成為新一代賭王……