故事從二十年前開始，高家明是豪門獨子，母親高夫人堅決反對他和平民女孩寶蓮來往，執意拆散二人。此時寶蓮已懷有身孕，高夫人放言，若是生男便成全他們，生女就一輩子休想進高家。萬般無奈之下，寶蓮提前剖腹產下一女，哀求好友曼光將其換成一男嬰——和她同時生產的美慧生下的兒子。二十年后，這兩個孩子何其美和高飛在截然不同的家庭長大成人，天意般巧妙邂逅，并走上了浪漫而坎坷的愛情之路。 高飛是高家老幺，從小叛逆，熱愛繪畫，違抗父母之命，放棄接掌高氏企業，為選擇自己熱愛的事業離家出走。高家長子高 群善良忠厚，羨慕弟弟的選擇卻放不下高家的重擔。在偶然的機會，高群也認識了其美，也喜歡上這個才華洋溢的女孩，并因她意外車禍身亡，他的死成為其美和高飛愛情之路上不可逾越的鴻溝。高家次子高捷爭強好勝且不擇手段，心中所愛是同樣性格，聰明美麗的女孩王天麗，她是其美的摯友。天麗經過再三權衡，選擇了高飛，且不能自拔。這幾個新世紀的優秀年輕人，面臨著事業、愛情、友情和親情的種種考驗和磨難，努力追求100分的美好，而又不得不直面人生中1分的遺憾和無奈，但這也許就是99的美麗，因為年輕的人們……